【エピソードリスト】
■第1話 Sが帰ってきた！／Pilot
超高級住宅が立ち並ぶマンハッタンの一角、アッパー・イースト・サイド。ゴシップがすべてを支配し、刺激に飢えたリッチな名門ハイスクールの学生が、その持てる金やコネを使ってニューヨーク中の誘惑を貪り尽くそうとしている街に、セリーナが帰ってきた！
セリーナの居ぬ間にスポットライトを楽しんだブレアにとってそれは嬉しくないニュース。二人の危うい関係に、ブレアのボーイフレンドのネイトが加わり、事態はさらにややこしくなる。
一方、庶民出身のダンは、ひょんなことから自分にとって高嶺の花だったセリーナとデートすることになる。しかしセリーナを知れば知るほど、ダンは二人の住む世界の違いに戸惑う。ダンの妹ジェニーは、ブレアたちの仲間に入れてもらうため躍起になっている。華やかな世界に足を踏み入れただけで大はしゃぎのジェニー。人気者になればいつか痛い目に遭うことを、今は知る由もない。
■第2話 ワイルド・ブランチ／THE WILD BRUNCH
ある日、セリーナは親友のブレアから氷のように冷たいあしらいを受ける。それは謎の寄宿学校行きの前に、セリーナがネイトと寝たことを彼女が知ったためだった。
セリーナは、チャックの父バート・バスによる高級ブランチ会にダンを連れて行く。そしてブレアはアドバイスを求めに来たジェニーを、いずれ役に立つかもしれないと自分の取り巻きに加えることにする。
■第3話 アイビー・ウィーク／POISON IVY
待ちに待ったアイビー・リーグの代表訪問。アッパー・イースト・サイドのコンスタンス・ビラード学園とセント・ジュード学園のティーン達は、その準備に余念がない。そんな中、セリーナのスキャンダルを嗅ぎつけたブレアは、それを復讐に利用する。
自分の将来のため、何としてもダートマス大学代表を案内したかったダンだが、案内役にはネイトが選ばれる。当のネイトは、支配的な父親に過剰な期待をかけられながらも、大学にはまるで興味がない。一方でジェニーはセリーナの弟エリックと親しくなる。
そしてルーファスは息子ダンのため、恥を忍んでリリーに力を貸して欲しいと頼む。
■第4話 バッド・ニュース／BAD NEWS BLAIR
ファッションデザイナーの母親から、新作発表のモデルに抜擢されて大喜びのブレア。しかしそのスポットライトをセリーナに奪われる。またしても彼女の引き立て役にされ、ブレアの心はショックと悔しさでズタズタに。一方セリーナとダンは、二人の住む世界の違いにまたしても気付かされる。そしてネイトとチャックは、アイビー・ウィークが明けた週末に男友達を集めて、憂さ晴らしにやりたい放題。
■第5話 デア・デビル／DARE DEVIL
セリーナとの初の本格的なデートを控え、彼女に良いところを見せたいダンは入念に計画を立てる。同じ夜、悪名高いブレア・ウォルドーフ邸のお泊まり会に招かれたジェニーは、危険な匂いのする度胸試しゲームに参加することに。一方エリックが治療センターから消えたことに気付いたリリーは、昔の恋人であるルーファスに助けを求める。
■第6話 仮面舞踏会／THE HANDMAIDEN'S TALE
街に戻ってきた幼馴染みのヴァネッサに愛を告白されたり、セリーナとは互いの関係を確かめ合ったりと、ダンの気持ちは２人の女の子の間で揺れ動く。
ブレアは自ら主催した仮面舞踏会で、ネイトを捜し物競争に参加させる。しかし彼は相変わらずセリーナへの未練で気もそぞろ。招待されなかったジェニーとダンは、マスクの下に顔を隠して舞踏会に忍び込む。一方ブレアの母親が主催するイベントに参加するリリーは、ルーファスに同伴を求める。その目的は、モデルを連れてきたチャックの父親にヤキモチを焼かせるためだった。
■第7話 ビクター／ビクトローラ／VICTOR/VICTROLA
近づいたり離れたりを繰り返していたセリーナとダンは、住む世界の違いを乗り越えて、ついに本当の恋人同士になる。
チャックはめったに喜ばない父親バートに認めてもらおうと、ストリップショーが売りのクラブへの投資を思いつく。ネイトは家の中で見つけたドラッグのことで父親を責めるが、父親は何も問題ないと言い張る。一方ネイトがセリーナと勘違いしてジェニーにキスしたことを知ったブレアは、その後の彼の行動にまたしても打ちのめされる。
■第8話 バースデー・ガール／SEVENTEEN CANDLES
ネイトとの関係がこじれたショックと、その後の軽はずみな行動に対する罪悪感を抱えながら、17歳の誕生日を迎えたブレア。しかし誕生パーティーでは笑顔を装い、友人には本当のことを言わないでいる。セリーナとヴァネッサの間のわだかまりを解こうと、ダンはブレアのパーティーにヴァネッサを連れて行くが、そのお節介が裏目に出て、セリーナにまた新たな誤解を与えてしまう。一方ジェニーは母親を内緒で家に連れて来て、父と兄を驚かせる。しかしルーファスにはまだ、過去を水に流す心の準備が出来ていない。そして詐欺と横領の容疑をかけられた父親のビジネスを救うため、ネイトは両親から大きな犠牲を強いられる。
■第9話 感謝祭／BLAIR WALDORF MUST PIE
セリーナの家族が感謝祭は身内だけで祝うと聞いて、何も知らないダンは自分の家へ招待する。アリソンが戻っていると知らずにリリーも参加したが、ルーファスとの間に気まずい空気が流れる。親たちの過去の複雑なロマンスを子供たちは知らないのだ。一方、感謝祭なのに父親が家に帰ってこないと知ったブレアは、自分の感情がコントロールできなくなる。ネイトが家族と共に過ごす感謝祭の夜は、ひどい結末を迎える。
■第10話 上流社会／HI, SOCIETY
来るべき社交界デビューの舞踏会には、さらさら出る気のないセリーナ。しかし祖母シシーは、絶対に出席するべきだと言って譲らない。セリーナには「ふさわしいエスコート役」が必要だと。残念ながらダンは彼女のお眼鏡にかなわない。彼女の忌憚のない意見により、セリーナとダンの関係に亀裂が走る。今や恋人ではないブレアとネイトは友人同士として舞踏会に出席することにする。しかしブレアがすでに誰かと付き合っていると勘ぐるネイトは嫉妬に駆られる。一方ジェニーは母親の個展の初日に出るか、両親の反対を押し切って夢である社交界デビューの舞踏会に出るかで悩む。そしてルーファスはついに、その昔リリーが自分と別れた本当の理由を知る。